Reaksi Benzena Berupa Reaksi Subtitusi Beserta Contohnya

Reaksi Benzena - Senyawa yang memiliki ikatan rangkap biasanya lebih mudah mengalami reaksi adisi. Misalnya, senyawa hidrokarbon kelompok alkena. Akan tetapi, hal tersebut tidak berlaku untuk benzena. Meskipun benzena memiliki ikatan rangkap, namun benzena lebih mudah mengalami reaksi substitusi. Rekasi subtitusi yang dimaksud di sini yaitu reaksi substitusi satu (monosubstitusi) dan reaksi substitusi kedua dimana keduanya bisa saja menjadi rangkaian reaksinya.

Reaksi Benzena

Sebelumnya telah dijelaskan bahwa reaksi subtitusi benzena terbagi menjadi dua golongan reaksi yakni reaksi substitusi satu (monosubstitusi) dan reaksi substitusi kedua. Bagaimanakah reaksi substitusi pada benzena itu terjadi? Nach berikut penjelasannya khusus sahabat:

1. Reaksi Substitusi Satu (Monosubstitusi) Benzena

Reaksi substitusi 1 atom H pada benzena oleh 1 atom/molekul lainnya disebut reaksi monosubstitusi. Ada beberapa reaksi monosubstitusi, di antaranya reaksi halogenasi, nitrasi, sulfonasi, alkilasi, dan asilasi.

a. Reaksi Halogenasi
Pada reaksi halogenasi, atom H digantikan oleh atom halogen, seperti Br, Cl, dan I. Pereaksi yang digunakan adalah gas Br2, Cl2, dan I2 dengan katalisator besi(III) halida.
Reaksi Benzena

Nama senyawa yang terbentuk bergantung pada atom halogen yang mensubstitusi atom H. Perhatikanlah tabel berikut.
Nama Senyawa Hasil Reaksi Halogenasi
Atom Halogen
Rumus Kimia
Nama
Br
C6H5Br
Bromobenzena
Cl
C6H5Cl
Klorobenzena
I
C6H5I
Iodobenzena

b. Reaksi Nitrasi
Pada reaksi nitrasi, atom H digantikan oleh gugus nitro (NO2). Pereaksi yang digunakan adalah asam nitrat pekat (HNO3) dengan katalisator asam sulfat pekat (H2SO4).
Reaksi Benzena

Senyawa yang terbentuk memiliki nama nitrobenzena.

c. Reaksi Sulfonasi
Pada reaksi sulfonasi, atom H digantikan oleh gugus sulfonat (SO3H). Pereaksi yang digunakan adalah asam sulfat berasap (H2SO4 + SO3) pada suhu 40 °C.
Reaksi Benzena

Senyawa yang terbentuk memiliki nama asam benzena sulfonat.

d. Reaksi Alkilasi
Pada reaksi alkilasi, atom H digantikan oleh gugus alkil (CnH2n+1). Pereaksi yang digunakan adalah alkil halida dengan katalisator aluminium klorida (AlCl3).
Reaksi Benzena

Nama senyawa yang terbentuk bergantung pada gugus alkil yang mensubstitusi atom H. Berikut contoh penamaan alkil benzena.
Nama Senyawa Hasil Reaksi Alkilasi
Atom Halida
Rumus Kimia
Nama
CH3Cl
C6H5CH3
Metilbenzena
CH3CH2Cl
C6H5CH2CH3
Etilbenzena
CH3CH2CH2Cl
C6H5CH2CH2CH3
Propilbenzena

e. Reaksi Asilasi
Pada reaksi asilasi, atom H digantikan oleh gugus asil (CH3C=O). Pereaksi yang digunakan adalah halida asam, seperti CH3COCl (asetil klorida) dan CH3CH2C=OCl (propanoil klorida) dengan katalisator aluminium klorida (AlCl3).
Reaksi Benzena

Nama senyawa yang terbentuk bergantung pada gugus asil yang mensubstitusi atom H.
Nama Senyawa Hasil Reaksi Asilasi
Gugus Asil
Rumus Kimia
Nama
CH3COCl
C6H5COCH3
Asetofenon
CH3CH2COCl
C6H5COCH2CH3
Fenil etil keton

2. Reaksi Substitusi Kedua Benzena

Senyawa turunan benzena yang dihasilkan dari reaksi monosubstitusi dapat mengalami substitusi kedua. Bagaimanakah struktur dan tata nama senyawa turunan benzena yang mengalami substitusi kedua? Berikut ulasan sederhananya:

Ada 3 kemungkinan struktur senyawa turunan benzena yang mengalami substitusi kedua, yaitu posisi 1 dan 2, posisi 1 dan 3, serta posisi 1 dan 4. Senyawa turunan benzena yang posisi atom-atom substituennya terletak pada cincin nomor 1 dan 2 disebut senyawa orto (disingkat o). Senyawa turunan benzena yang posisi atom-atom substituennya terletak pada cincin nomor 1 dan 3 disebut senyawa meta (disingkat m). Senyawa turunan benzena yang posisi atom-atomnya terletak pada cincin nomor 1 dan 4 disebut senyawa para (disingkat p).

Bagaimanakah cara memberi nama senyawa-senyawa turunan benzena yang mengalami substitusi kedua? Perhatikanlah contoh-contoh berikut ini:
Reaksi Benzena

Demikian penjelasan mengenai Reaksi Benzena dalam hal ini reaksi subtitusi yang terjadi pada senyawa benzena beserta turunannya. Namun jika sahabat ingin mengetahui lebih jelasnya mengenai bagaimana aturan dalam memberi nama dari senyawa-senyawa benzena, silahkan sahabat membaca 7 Penjelasan Aturan Tata Nama Benzena Dilengkapi Contohnya. Semoga bermanfaat.

Bagikan ke :

Facebook Google+ Twitter